O atleta brasileiro com mais participações em Jogos Olímpicos de Verão é também o maior cavaleiro da história do país, sucedendo nesta função o próprio pai, Nelson Pessoa, referência no hipismo mundial.

Eles chegaram a competir juntos em Barcelona 1992, sendo Rodrigo o mais jovem dentre todos os participantes da competição. No fim do século, ainda ganharia seu primeiro bronze olímpico, em 1996, por equipes, seria eleito o melhor cavaleiro do mundo, em 1998, chegaria à liderança do ranking mundial, em 1999, e repetiria o bronze em Sydney-2000.

O resultado na Austrália, porém, foi dolorido. O Brasil chegou ao último dia sem ouros e a grande chance era Rodrigo. Mas Baloubet du Rouet, o melhor cavalo do mundo, refugou, em uma cena que marcou gerações.

O ouro chegou com atraso duplo, em 2005, quando foi organizada uma nova cerimônia de premiação referente aos Jogos Olímpicos Atenas 2004, no Rio de Janeiro. Rodrigo Pessoa, que havia ficado em segundo lugar, acabou herdando o ouro após a desclassificação do irlandês Cian O’Connor, cuja montaria Waterford Crystal testou positivo no exame antidoping. 

Porta-bandeira da delegação brasileira na Cerimônia de Abertura de Londres 2012, abriu mão de fazer parte da equipe do Rio 2016 como reserva, e voltou aos Jogos em Tóquio. Competindo “em casa” em Paris, onde nasceu, na sua oitava Olimpíada, optou por se retirar da final para não lesiona-lo.