Reinaldo Conrad foi a cinco Jogos Olímpicos. Em sua estreia, na edição de Roma 1960, competiu na classe Snipe e terminou na quinta colocação. Após ficar fora de Tóquio 1964, foi à Cidade do México 1968 já na classe Flying Dytchman. Ao lado de Burkhard Cordes, conquistou a primeira medalha olímpica da vela brasileira. Em Munique 1972, novamente com Cordes, terminou em quarto lugar. O segundo bronze olímpico de sua carreira veio em Montreal 1976, dessa vez ao lado de Peter Ficker. Na despedida, em Moscou 1980, competiu ao lado de Manfred Kaufmann e terminou em oitavo lugar. Apesar da idade avançada para os padrões do esporte, Conrad voltou a velejar em 2008, dessa vez na classe Star.